１日目は山形駅に集合して、バスで鶴岡と酒田へ。
鶴岡では芭蕉が３泊した長山重行邸跡と酒田へ向かって舟に乗った場所の内川乗船地跡へ。名物の民田茄子に感激した芭蕉は、『めずらしや山をいで羽の初なすび』と詠んでいます。

酒田では、９泊した伊東不玉宅跡や本間家旧本邸（江戸初期から海運業・金融業で収益を成し日本最大の地主となる。「本間様には及びもせぬが、せめてなりたやお殿様」と詠われるほど栄華を誇った）、日本永代蔵にも記述が残る旧鐙屋を見て、最後は日和山公園に行き、曇りがちな空でしたが何とか夕陽を見ました。
『暑き日を海に入れたり最上川』の歌碑もありました。